JURNAL PERCOBAAN 5 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

 JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NAMA : ADINDA PUTRI

                                                      NIM     : A1C118008

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL,M.Si

 

 

 

 

 

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

 

 

PERCOBAAN IV

I.                    Judul                : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.                 Hari/Tanggal    : Kamis , 11 November 2020

III.              Tujuan              : Adapun tujuan percobaan ini adalah

1.      Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa.

2.      Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat.

3.      Dapat Mempelajari cara pembuat asam benzoate dan benzil alcohol.

IV.              Landasan teori :

            Asam benzoate adalah senyawa organic berwujud padat ,warna putih dan berbau memyengat dengan titik leleh 122-123 ^◦C dan kristal berbentuk monoklin . Dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan . benzil alcohol pada suhu kamar berwujud cair dan tak berwarna. Kedua senyawa tersebut dapat dibuat Bersama – sama dari bahan benzaldehida yang ditambahkan basa kuat dan dipanaskan . Benzaldehida adalah suatu senyawa aldehida yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dengan nukleofil seperti OH , CN ,NH₃ ,ion C^-. Ion karbon karbon dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehida yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat . ion karbon yang terbentuk dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehida untuk kemudian membentuk senyawa B-hidroksi aldehid . Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol. Senyawa aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alcohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan terjadi reaksi disproporsional dimana Sebagian aldehida akan teoksidasi dan Sebagian lagi tereduksi . Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizarro . Benzil alcohol dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehida aromatis dengan suatu basa kuat ( Tim Kimia Organik,2020).

      Percobaan sintesis asam benzoat  dan benzil alcohol membutuhkan proses refluks untuk ekstraksi dan proses rekristalisasi untuk memurnikan hasil kristal yang diperoleh . Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk mensintensis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Rekristalisasi merupakan proses lanjutan dari kristalisasi . Rekristalisasi dapat bekerja lebih sempurna dan cepat apabila proses pelarutan dilakukan pada suhu yang lebih tinggi ( Fesenden, 2003).

      Asam benzoate memiliki berat molekul 122,22 berupa padatan kristal putih mempunyai titik leleh 122,4 ^◦C dan titik didih 249,2 ^◦C ,tersublimasi pada suhu 100^◦C dan bersifat folatil.Asam benzoate sedikit terlarut dalam air dingin, namun terlarut dalam air panas , alcohol, maupun ester . Asam benzoate dapat digunakan sebagai pengawet makanan dan pasta parfum.  Benzil alcohol dengan nama lain alfa hidroksitoluena , fenil methanol ,fenil karbinol mempunyai rumus molekul C₆H₅ CH₂OH dengan berat molekul 108,13 berupa cairan yang berwarna putih . benzil alcohol memiliki titik leleh 15,19 titik didih 204,7^◦C ,larut dalam air ,alcohol eter dan kloroform  ( Sophia ,2015).

Suatu molekul aldehida teroksidasi menjadi asam dan yang lainnya tereduksi menjadi alcohol primer, maka reaksi ini bisa dikenal dengan reaksi Canizzaro, dimana reaksi ini adalah reaksi yang melibatkan peralihan hidrida dari molekul aldehida yang tidak memiliki hydrogen alfa, contohnya HCHO, R3CCHO, ArCHO ke molekul kedua, yaitu baik aldehida yang sama atau disporsionasi maupun terkadang kemolekul aldehida lainnya. Hidrida dapat berasal dari senyawa 1 atau 2, dimana reaksi yang berada di hidrida dari senyawa 1 akan diikuti dengan peralihan hidrida secara lambat ke atom karbonil molekul aldehid kedua sehingga membentuk senyawa 3 dan 4 (Sudjaji,2015).

Asam benzoate adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal. Asam benzoate juga biasa disebut dengan senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini dalam kedua makanan untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama untuk makana yang telah dibuka kemasannya. Untuk pembatasan penggunakan asam benzoate bertujuan supaya tidak terjadi keracunan. Konsumsi berlebihan asam benzoate yang zecara berlebihan tidak dianjurkan dikarenakan pengawet yang masuk kedalam tubuh kita akan bertambah dengan semakin banyak dan seringnya mengkonsumsi, apalagi kalai dibarengi dengan konsumsi makanan awetan lainnya yang mengandung asam benzoate. Pada manusia dosis toksiknya adalah 6mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untuk pemasukan melalui mulut sebanyak 5mg sampai 10mg/hari dan selama beberapa hari asam  benzoate dalam tubuh tidak mempunyai efek negative ataupun merugikan terhadap kesehatan (Astawan, 2015).

Alat dan Bahan

 

a.      Alat

-          Erlenmeyer 250 ml

-          Labu dasar datar 300 ml

-          Corong pisah

-          Pendingin air (kondensor)

-          Labu destilasi

-          termometer

b.      Bahan

-          27 gr KOH padat

-          29 ml Benzaldehid

-          120 ml Eter

-          20 ml larutan Natrium bisulfid

-          10 ml larutan Natrium karbonat

-          5 gr MgSO4

-          75 ml Asam klorida pekat

VI.        Prosedur Kerja

1.        Larutkan 27 gram kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah erlenmeyer.

2.        Tuangkan larutan kalium ini ke dalam sebuah lagu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi.

3.        Kocok sampai terjadi emulsi, diamkan selama 10 jam dalam sebuah tempat yang tertutup rapat.

4.        Tambahkan air kira-kira 110 ml untuk melarutkan endapan kalium benzoat yang terjadi.

5.        Pindahkan larutan tadi ke dalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali, masing-masing dengan 30 ml eter.

6.        Kocok kuat-kuat, diamkan sebentar sehingga terjadi dua lapisan cairan, yaitu lapisan larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.        Bisakan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu.

8.        Ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) dimasukkan ke dalam labu destilasi, untuk memisahkan edarnya dengan jalan destilasi sampai volumenya tinggal 300 ml.

9.        Dinginkan sisa-sisa destilasi ini dan cocok beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada.

10.    Cuci dengan 10 ml larutan natrium karbonat (10%), kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gram anhidrida magnesium sulfat.

11.    Saring dan destilat nya langsung ditampung dalam labu destilasi.

12.    Destilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskan nya di atas penangas air, teruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilat benzaldehid pada temperatur 200-206°C pada wajan yang bersih.

13.    Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperatur 200 °C, berarti belum murni perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi istilah tersebut.

14.    Bila destilat ditampung pada temperatur mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemerdekaan dengan melihat indeks biasnya.

15.    Larutan dalam air yang disimpan (lapisan bawah) yaitu kalium benzoat ke dalam satu campuran 75 ml asam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk dan ditambah 100 gram es.

16.    Terjadi endapan asam benzoat, disaring,dicuci dengan air kemudian diuapkan untuk mendapatkan kristal asam benzoate.

17.    Periksa titik lelehnya.

 

Link vedeo terkait :

https://youtu.be/FHiKok6tAOY

Pertanyaan praktikum :

1.        Bagaimana peran dari MgSO4 di gantikan dengan CuSO4?

2.        Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan KOH pada reaksi pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol?

3. Pada praktikum kali ini, mengapa pada larutan benzyl alcohol dalam eter harus ditambahkan larutan natrium bisulfit sebelum proses lebih lanjut?