LAPORAN PERCOBAAAN 5 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

 

VII. DATA PENGAMATAN

NO.	PERLAKUAN	TUJUAN	PENGAMATA N
1.	Dilabu leher tiga dimasukkan magnet stirring,ditambahkan larutan kalsium hidroksida 5ml, 45ml aquades, 5,1 gram toluena	Penambahan toluena bahan baku utama sintesis, KOH ditunjukkan membuat larutan menjadi basa dan sebagai katalis, dan aquades sebagai pelarut	Larutan bening
2.	Dilakukan direfluks (pemanasan pada suhu 85 °C dalam oil bath sambil terus diaduk)	Pemanasan dilakukan untuk menyempurnakan reaksi, pengadukkan dilakukan untuk mempercepat gerakan molekul dalam larutan sehingga reaksi berlangsung cepat, digunakan oil bath karena titik didik minyak (170 -180) °C dan titik didih tuluena 110.6 °C	Larutan bening
3.	Didalam gelas kimia lain dilarutkan 17,5gr kalium permanganat dengan 150 ml air suling, dipanaskan hingga 70 °C	KMnO4 digunakan sebagai oksidator dalam sintesis asam benzoat	Larutan berwarna ungu kehitaman
4.	Ditambahkan larutan kalium permanganat yang dibuat tadi ke dalam labu leher tiga yang berisi campuran yang direfluks tadi setetes- tetes selama 15 menit, direfluks lagi selama 1,5 jam, lalu direfluks lagi 1jam	Ditambahkan  KMnO4 setetes- tetes agar dapat mengoksidasi toluena dengan baik, direfluks untuk menyempurnakan reaksi, dilakukan refluks 1jam lagi karena mangandioksida menetap dibagian bawah dan terlihat permanganat masih ada masih	Larutan berubah warna ungu pekat kehitaman  menjadi coklat kehitaman
5.	Ditambahkan beberapa etanol, lalu diaduk, lalu didinginkan	Penambahan etanol untuk mengurangi sisa permanganat	Setelah didinginkan mangan dioksida mengendap dan larutan menjadi coklat pudar
6.	Didalam gelas kimia lain dipanaskan 70 ml air suling hingga suhu 70°C	Untuk mencuci endapan mangan dioksida	Larutan bening
7.	Larutan didalam leher tiga tadi disaring, filtrat ditampung dalam erlenmenyer	Untuk memisahkan endapan mangan dioksida dan filtrat	Filtrat berwarna coklat pudar, dan endapan berwarna coklat kehitaman
8.	Endapan dicuci 2 kali dengan 10 ml air suling yang dipanaskan tadi	Untuk membersihkan endapan	Endapan berwarna coklat kehitaman
9.	Endapan mangan dioksida tadi ditambahkan 50 ml air suling yang dipanaskan tadi, lalu dipanaskan selama 10 menit pada 70°C	Untuk menghilangkan sisa mangan dioksida	Larutan berwarna pekat kehitaman
10.	Disaring lagi dan filtrat kedua ditambahkan ke dalam filtrat pertama tadi, lalu ditambahkan natrium sulfit	penambahan Natrium sulfit untuk mereduksi  mangan dioksida	Larutan berwarna coklat sedikit kehitaman
11.	Lalu ditambahkan 45ml H2SO4 , diaduk, didinginkan sampai 6°C	Penambahan H2SO4 sebagai pendonor H+ untuk membentuk asam benzoat, dilakukan pendinginkan untuk membentuk kristal asam benzoat	Larutan menjadi warna putih
12.	Disaring	Untuk mendapatkan endapan	Didapatkan 5,21 gr produk mentah ( asam benzoat yang belum murni)
13.	Bubuk asam benzoat yang diperoleh direkristalisasi dengan menambahkan air dan dipanaskan tidak sampai mendidih, sambil diaduk dengan magnet stirring, lalu didinginkan, lalu disaring. Kristal yang tersaring dicuci dengan air, lalu dikeringkan selama 10 menit	Untuk memperoleh asam benzoat yang murni	Didapatkan kristal asam benzoat  sebanyak 4,81 gr dengan yield = 71%

 

 

 

Diketahui : massa toluena (C₆H₅CH₃) = 5,1 gram      Mr toluena (C₆H₅CH₃) = 92 gr/mol

                    massa KMnO₄ = 17,5 gr                           Mr KMnO₄ = 158 gr/ mol

                                                                                      Mr C₆H₅COOH = 122 gr/mol

·   mol toluena =  = 0,055 mol

·   mol KMnO₄ =  = 0,11 mol

 

C₆H₅CH₃   +   2KMnO₄                       C₆H₅COOH  +   2MnO₂     +    K₂O  +   H₂O

 m     0,055 mol       0,11 mol                         -                     -                    -              -

rx      0,055 mol       0,11 mol                0,055 mol          0,11 mol   0,055 mol  0,055 mol

s             -                      -                         0,055 mol         0,11 mol   0,055 mol  0,055 mol

 

·         berat teoritis

n C₆H₅COOH = 0,055 mol

massa C₆H₅COOH = 0,055 mol  122 gr/mol

                                = 6,71 gr

·         berat praktek

massa C₆H₅COOH = 4,81 gr

%  rendemen = 

                       =   = 71,68 %

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

VIII.PEMBAHASAN

            Dilabu leher tiga dimasukkan magnet stirring,ditambahkan larutan kalsium hidroksida 5ml, 45ml aquades, 5,1 gram toluena  Penambahan toluena bahan baku utama sintesis, KOH ditunjukkan membuat larutan menjadi basa dan sebagai katalis, dan aquades sebagai pelarut didapatkan warna bening. Dilakukan direfluks (pemanasan pada suhu 85 °C dalam oil bath sambil terus diaduk) ,Pemanasan dilakukan untuk menyempurnakan reaksi, pengadukkan dilakukan untuk mempercepat gerakan molekul dalam larutan sehingga reaksi berlangsung cepat, digunakan oil bath karena titik didik minyak (170 -180) °C dan titik didih tuluena 110.6 °C ,didapatkan warna bening  kemudian Didalam gelas kimia lain dilarutkan 17,5gr kalium permanganat dengan 150 ml air suling, dipanaskan hingga 70 °C, KMnO4 digunakan sebagai oksidator dalam sintesis asam benzoat,larutan berubah warna menjadi unggu kehitaman .

            Ditambahkan larutan kalium permanganat yang dibuat tadi ke dalam labu leher tiga yang berisi campuran yang direfluks tadi setetes- tetes selama 15 menit, direfluks lagi selama 1,5 jam, lalu direfluks lagi 1jam Ditambahkan  KMnO4 setetes- tetes agar dapat mengoksidasi toluena dengan baik, direfluks untuk menyempurnakan reaksi, dilakukan refluks 1 jam lagi karena mangandioksida menetap dibagian bawah dan terlihat permanganat masih ada masih, Larutan berubah warna ungu pekat kehitaman  menjadi coklat kehitaman.

            Ditambahkan beberapa etanol, lalu diaduk, lalu didinginkan, Penambahan etanol untuk mengurangi sisa permanganat Setelah didinginkan mangan dioksida mengendap dan larutan menjadi coklat pudar. Didalam gelas kimia lain dipanaskan 70 ml air suling hingga suhu 70°C, Untuk mencuci endapan mangan dioksida larutan berwarna kuning . Larutan didalam leher tiga tadi disaring, filtrat ditampung dalam erlenmenyer, Untuk memisahkan endapan mangan dioksida dan filtrat, Filtrat berwarna coklat pudar, dan endapan berwarna coklat kehitaman Endapan dicuci 2 kali dengan 10 ml air suling yang dipanaskan tadi Untuk membersihkan endapan ,endapan berubah warna kecoklatan. Endapan mangan dioksida tadi ditambahkan 50 ml air suling yang dipanaskan tadi, lalu dipanaskan selama 10 menit pada 70°C Untuk menghilangkan sisa mangan dioksida larutan berwarna hitam pekat.

 

 

 

Disaring lagi dan filtrat kedua ditambahkan ke dalam filtrat pertama tadi, lalu ditambahkan natrium sulfit, penambahan Natrium sulfit untuk mereduksi  mangan dioksida Larutan berwarna coklat sedikit kehitaman Lalu ditambahkan 45ml H2SO4 , diaduk, didinginkan sampai 6°C Penambahan H2SO4 sebagai pendonor H+ untuk membentuk asam benzoat, dilakukan pendinginkan untuk membentuk kristal asam benzoat Larutan menjadi warna putih disaring  untuk mendapatkan endapan  Didapatkan 5,21 gr produk mentah ( asam benzoat yang belum murni). Bubuk asam benzoat yang diperoleh direkristalisasi dengan menambahkan air dan dipanaskan tidak sampai mendidih, sambil diaduk dengan magnet stirring, lalu didinginkan, lalu disaring. Kristal yang tersaring dicuci dengan air, lalu dikeringkan selama 10 menit Untuk memperoleh asam benzoat yang murni Didapatkan kristal asam benzoat  sebanyak 4,81 gr dengan yield = 71%

IX. PERTANYAAN PASCA

1.      Apa yang menyebabkan perubahan warna larutan menjadi ungu ketika di tambahkan kmno4 ?

2.      Reaksi apa yang terjadi pada saat toluene ditambahkan KOH ?

3.      Mengapa perlu ditambahkan HCL pada perlakuan prosedur kerja akhir pada asam benzoate?

 

X. KESIMPULAN

1. Senyawa aldehid yang tidak memiliki ha alfa akan mengalami reaksi carnizaroakibatnya terjadi reaksi oksidasi reaksi Ketika ditambahkan asam kuat.

2. penambahan basa kuat pada aldehida yang tidak memiliki h alfa akan menyebabkan terjadinya reaski reduksi yang akan mengahsilkan senyawa alcohol dan garam karboksilat.

3. asam benzoate dan benzil alcohol dapat dibuat Bersama-sama melalui reaksi carnizaro.

 

 

 

 

XI. DAFTAR PUSTAKA

● Astawan .dkk. 2015. Analisis dan identifikasi asam benzoate dengan menggunakkan esefenon. Jurnal farmasi Indonesia . Vol 2 : 122-130.

● Fesenden .2003. kimia organic . Jakarta : Erlangga.

●Sophia. 2015 . Aplikasi reaksi carnizaro terhadap benzaldehiada dan anisaldehida dengan kondisi tahap pelarut . skripsi kimia. Surakarta : USM.

●Sudajdi . 2015 . Analisis kuantitatif obat . Yogyakarta ; gajah mada universitas .

● Tim Penuntun Kimia Organik II.2020. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Jambi: Universitas Jambi.